A jogabilidade de Cuphead se resume principalmente a batalhas contra chefes em diferentes níveis. Cada chefe no jogo é verdadeiramente único. Cada um tem seus próprios ataques e é necessário que os jogadores selecionem uma tática específica. Todos os chefes do jogo estão apresentados na lista abaixo.
Lista
Ilha Tinteiro Um
Ver artigo principal: Ilha Tinteiro Um
| Nome do Nível | Imagem | Descrição |
|---|---|---|
| Pânico Botânico | 
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Este é normalmente o primeiro nível de chefe em que os jogadores entram quando jogam Cuphead. É o nível mais simples de derrotar. Deve-se lutar contra os membros da Máfia da Raízes. Também é um dos níveis iniciais do jogo. |
| Meleca Melosa | 
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Neste nível o jogador deve lutar contra Il Melecone. É um dos níveis mais fáceis e é basicamente um tutorial para o jogador aprender a se desviar melhor. Também é um dos níveis iniciais do jogo. |
| Geni é o Zeppelim | 
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Este é o primeiro nível de avião do jogo e nele se luta contra Geni Buarque e desbloqueia-se este nível depois de derrotar Il Melecone. É um dos níveis mais difíceis de Ilha Tinteiro Um. |
| Boate da Bolacha | 
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Neste nível o jogador deve lutar contra os irmãos sapos, Escoaxo e Sopapo, consegue-se desbloquear este nível depois de derrotar a Máfia das Raízes. |
| Fúria Floral | 
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Neste nível deve-se lutar contra Cactônio Spinoza, depois que se completa este nível, a Casa da Morte é desbloqueada. |
Ilha Tinteiro Dois
Ver artigo principal: Ilha Tinteiro Dois
| Nome do Nível | Imagem | Descrição |
|---|---|---|
| Avanço Açucarado | 
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O primeiro nível de chefe com que os jogadores se deparam quando chegam no segundo mundo. Neste nível a batalha é contra a Baronesa Bombom e três de seus cinco servos aleatoriamente. |
| Circo Caótico | 
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Neste nível deve-se lutar contra Zobo o Palhaço em um parque de diversões. |
| Perigo na Pirâmide | 
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Os jogadores devem derrotar Genésio o Magnífico em modo aéreo, próximo a uma pirâmide no deserto. |
| Algazarra Ardente | 
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Neste nível deve-se lutar contra o dragão Fogo de Chão. Este nível é desbloqueado após a derrota de Zobo. |
| Ação no Aviário | 
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Nesse nível o jogador deve lutar contra Tião Gavião. Esse nível é desbloqueado após a derrota da Baronesa Bombom. Depois que se completa este nível, a Casa da Morte é desbloqueada. |
Ilha Tinteiro Três
Ver artigo principal: Ilha Tinteiro Três
| Nome do Nível | Imagem | Descrição |
|---|---|---|
| Combate na Colmeia | 
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O jogador precisam derrotar a abelha rainha Abélia Reale e seus funcionários/súditos dentro de sua colmeia/escritório. |
| Vida de Pirata | 
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Nesse nível o jogador luta contra o Capitão Barba-Salgada em seu navio no meio de um pier. As criaturas do mar também estão envolvidos. |
| Ribomba na Ribalta | 
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Paula Protagonista é a devedora da vez. O jogador deve entrar no palco e dar um show de atuação e ação. |
| Roedores Inglórios | 
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Dentro de um buraco na parede, o jogador precisa lutar contra o veterano de guerra Maus von Kampf e resistir a suas invenções mecânicas. |
| Farra na Sucata | 
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Neste nível o Robô do Dr. Kalo batalha contra o jogador dentro de um lixão com outras latas velhas. |
| Confusões em Alto Mar | 
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O jogador luta contra a sereia dos mares Dona Iara, que tem o apoio de outras criaturas marinhas. |
| Fúria na Ferrovia | 
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No último nível de chefe da Ilha Tinteiro Três, o jogador deve derrotar todo o Expresso Fantasma em uma ferrovia assustadoramente bizarra. Após vencer este nível, o jogador desbloqueia a Casa da Morte e pode passar para o Tinteiro Infernal. |
