Cuphead tem dois finais, um bom e um ruim.
Quando Cuphead e Mugman entram no nível One Hell of a Time, o Diabo aparece e pede os contratos das almas dos chefes que os irmãos derrotaram.
Nessa parte o jogador pode escolher entre "SIM" ou "NÃO", dependendo da escolha do jogador o final irá ser alterado.
Final bom
Se "NÃO" for escolhido, o Diabo vai dizer que os irmãos estão se voltando contra ele assim como todos os outros devedores, e então Cuphead e Mugman terão que lutar contra o Diabo.
Depois que o Diabo for derrotado, ele se renderá involuntariamente e os irmãos irão aceitar sua rendição, depois disso os irmãos irão queimar todos os contratos de alma, libertando todos os antigos devedores do Diabo, depois de queimarem todos os contratos, Cuphead e Mugman irão correr para sua casa, muito animados com as boas notícias. E então, eles irão reunir todos os residentes de Inkwell Isle para dizer que todos os antigos devedores do Diabo estão livres de suas dívidas e que não serão incomodados novamente, depois que todos os residentes de Inkwell Isle ouvem a notícia, eles começam a comemorar e fazem uma enorme festa de agradecimento.
O livro contando a história de Cuphead irá fechar e a história de Cuphead irá acabar com um final feliz.
Final ruim
Se "SIM" for escolhido, o Diabo irá proclamar que os irmãos pertencem á ele e que eles terão "um tempo infernal" em Inkwell Hell.
A cena então irá mudar para Cuphead e Mugman em uma forma demoníaca com sorrisos malignos em seus rostos,enquanto o Diabo sorri em triunfo.
Isso mostra que talvez o Diabo pode controla-los.
Quando a cena acabar, os créditos irão rolar e uma música com uma melodia sombria e distorcida irá tocar.
Trivialidades
- Depois dos créditos do final bom, uma voz mistériosa irá falar "Isso é tudo que tem... Não tem mais nada... Ou será que tem?".
- A voz é similar á voz de King Dice.
- Isso pode significar uma possível continuação na história de Cuphead.
- Os devedores não são vistos no final ruim, mas está implícito que eles foram severamente punidos pelo Diabo por não darem suas almas no tempo certo.
- Os únicos devedores que não aparecem no final bom são os membros do The Root Pack, o Goopy Le Grande, o Wally Warbles e o Robô do Dr. Kahl.
- Não se sabe o porquê da ausência dos membros do Root Pack, no entanto teorias dizem que Wally Warbles e Goopy Le Grande não estão presentes pois eles estão realmente mortos.
- É possivel que o Dr. Kahl não esteja presente nesse final pois seu robô ficou muito danificado após sua luta.
- O Fantasma Cego é o único passageiro do Expresso Fantasma que aparece no final bom.
